Cette rue, la plus ancienne de la ville, était la plus habitée au XVIIe siècle. Le quartier Chef-de-Ville correspondait alors à l’une des quatre seigneuries présentes depuis le XIIIe siècle.

Au numéro neuf, on peut observer une riche demeure construite sous Louis XIV qui témoigne des vestiges du Vieux Village. Cette maison unique à Clamart présente une façade du XVIIe siècle, au vocabulaire classique inhabituel pour un bâtiment agricole, composée d’un avant-corps à bossage continu (saillie de pierre ornementale) et d’un large et haut portail faisant office de porte cochère. Finement ciselée, la décoration en fer forgé de la porte représente deux putti (angelots nus et ailés) agenouillés, personnification des qualités majeures des portiers, à savoir la prudence à gauche et la discrétion à droite. La demeure se compose d’un ensemble de bâtiments organisé en deux cours intérieures pavées, typiques des bourgs de vignerons d’Île-de-France. On trouve encore aujourd’hui au centre de la deuxième cour un troène, arbuste touffu, tricentenaire et d’énormes barriques à vin qui témoignent de l’activité vigneronne intense du XIXe siècle.

Des hommes illustres ont résidé ici, comme Alphée Dubois, sculpteur et graveur en médailles dont toutes les médailles qu’il a éditées sont visibles à la Monnaie de Paris, ou le poète clamartois Auguste Saurel, grand ami des propriétaires de l’époque, qui vers 1960 a écrit un poème sur cette maison.